扬州刺史刘繇和太史慈同郡，太史慈从辽东回来，没有和别人见面，只是渡江到曲阿（今江苏省丹阳县治）去见刘繇。还没有去之前，有人劝刘繇可以派太史慈担任大将军。刘繇说：“我如果用太史慈，许子将不就要笑我了吗？”只是让太史慈自己衡量轻重，决定去就。当时，太史慈只带一名骑兵，路上遇到孙策。孙策随从的骑兵有十三人，都是像韩当、宋谦、黄盖这一类的勇士；太史慈便向前挑战，和孙策正面相对。孙策刺太史慈的马，钩住太史慈脖子上的手戟，太史慈也拿住了孙策的兜鍪，正好两家的兵骑赶来相助，双方这才解散。

太史慈本来要和刘繇一起逃到豫章（今江西省南昌县），可是他却逃到了芜湖（今安徽省芜湖县西南），躲在山中，自称是丹阳太守。那时候，孙策已经平定了宣城（今安徽省南陵县东西十四里青弋江上）以东，只有泾县（今安徽省泾县西）以西六个县没有归附，太史慈于是住到泾县，立屯府，山越之民有许多来归附的。后来，孙策亲自来征讨，太史慈才被俘虏。孙策见到太史慈，立刻替他松绑，拉着他的手，说：“还记得在神亭那个时候的事吗？如果你在那个时候捉到了我，会如何呢？”太史慈回答：“那可不一定。”孙策于是大笑说：“今日天下之事，我要和你一起来商讨。”立刻派他担任门下督，回到吴郡（今江苏省吴县），授兵给他，封他为折冲中郞将。后来刘繇在豫章死了，兵士约有一万多人，不知所往；孙策命太史慈前往安抚。左右的人都说：“太史慈一定往北而去，不再回来。”孙策说：“太史子义除了我，还会依附谁呢？”于是在昌门替他送别，握着他的手腕道别，向他说：“几时回来？”太史慈回答：“不超过六十天，一定能回来。”到时候果然如期回来。

刘表的侄子刘磐，非常勇敢，常常在艾（今江西省修水县西）、西安（今江西省武宁县西）等县乱作，孙策于是分置海昬（今江西省永修县治）、建昌（今江西省奉新县西）等左右六个县，派太史慈担任建昌都尉，治理海昬，同时智军抵抗刘磐，从此刘磐绝迹，不再骚扰。

太史慈身长七尺七寸，有很长的须髯；长长的手臂，很会射箭，箭不虚发。曾经跟随孙策###麻保的贼兵，贼兵在屯区里，攀援楼上叫骂，两手扶着楼的梁柱，太史慈一箭射去，贯穿贼人的手掌而射入梁柱，外围众人看了个个叫好，他射箭的功夫是如此的神妙。曹操听到他的名声，派人送信给太史慈，用信封封好了，太史慈打开一看，里面一句话也没有说，只是放了“当归”（一种中药材）。孙权统事，因

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